Клифф Фабри, первый профессиональный менеджер Аврил, познакомился с ней, когда она пела кавер-песни в стиле кантри в книжном магазине Chapters в Кингстоне провинции Онтарио. Во время представления в театре «Lennox Community» Аврил была замечена Стивом Медом, местным исполнителем и автором песен кантри, который пригласил её петь в песне «Touch The Sky» («Коснуться неба») для его альбома 1999 года «Quinte Spirit». Впечатлённый её талантом, он пригласил её петь снова в «Temple Of Life» («Храм жизни») и «Two Rivers» («Две реки») для его следующего альбома, «My Window To You» («Моё окно к вам») 2000-го года.

В шестнадцать лет Аврил заметил Кен Кронгард, представитель Arista Records, который посоветовал своему боссу, Антониу Рейду (Antonio Reid), послушать ее в студии в Нью-Йорке.

2002—2003

Очевидно, первые попытки написать песни для Аврил не вызвали у неё одобрения, и она, в конечном счете, поехала в Лос-Анджелес, Калифорния, и принялась записывать свой первый альбом вместе с Клифом Магнессом и компанией «The Matrix», среди предыдущих работ которой были песни для Шины Истон (Sheena Easton) и Кристины Агилеры (Christina Aguilera).

В итоге получился альбом «Let Go». Аврил высказала желание написать более поп-ориентированные песни в будущем. «Let Go» вышел 4 июня 2002 г., и за короткий срок достиг 2-го места в США, 1-го в Австралии, Канаде, и Великобритании. Альбом 4 раза получил статус платинового менее чем за шесть месяцев; к декабрю 2004 года тираж по всему миру составил 15 млн копий.

Четыре композиции с альбома «Let Go» стали синглами. «Complicated» достиг первого места в хит-параде Австралии и 2-го в Billboard Hott 100 в США. Песня «Sk8er Boy» достигла десятки лучших в США и Австралии, и номера один в Канаде. «I’m With You» достиг Top-5 в США. «Losing Grip» достигла номера один в Канаде, Top-10 на Тайване и Top-20 в Чили.

Аврил Лавин победила в номинации «Лучшее открытие» в 2002 г. на Video Music Awards MTV, выиграла 4 из 6 номинаций Juno Awards в 2003 г., заработала World’s Best-Selling Canadian Singer на World Music Award, и, наконец, была выдвинута на восемь премий Грэмми (Grammy Awards).

2004—2007

Второй альбом Аврил, «Under My Skin», был выпущен 25 мая 2004 года. Этот альбом не уступал первому и возглавил хит-парады в нескольких странах, включая Великобританию, США, Канаду и Австралию. Бо́льшую часть песен для этого альбома Аврил написала сама.

Ведущий сингл, «Don’t Tell Me», стал номером один в Аргентине, был среди лучшей пятерки в Великобритании и Канаде, и вошёл в Top-10 в Австралии и Бразилии. «My Happy Ending» достиг Top-10 США. «Nobody’s Home» и финальный сингл, «He Wasn’t», достигли номера один в Канаде.

Аврил победила в двух номинациях World Music Awards в 2004 г. — World’s Best Pop/Rock Artist и World’s Best Selling Canadian Artist. Она получила пять номинаций Juno Award в 2005 г., заработав три из них в качестве Fan Choice Award, Artist of the Year и Pop Album of the Year. Она также была названа Favourite Female Singer в восемнадцатых ежегодных награждений Nickelodeon Kids' Choice Awards.

«Over the Hedge» — это дебют Аврил в озвучивании мультфильмов, где она работала с Уильямом Шатнером, Брюсом Уиллисом и Гэри Шандлингом. Она также приняла участие в съёмках фильма Ричарда Гира, «The Flock», и ее третий проект называется «Fast Food Nation», основанный на ее любимой книге. Там она играет роль второго плана.

В январе 2006 г. Аврил подписала контракт с модельным агенством «Ford Models». В феврале она появилась на февральском издании «Harpers Bazaar». Также она в течение восьми минут выступала на заключительной церемонии 2006 Зимних Олимпийских Игр (Турин, Италия).

В апреле 2007 года вышел третий альбом Аврил, «The Best Damn Thing». Дебютный сингл «Girlfriend» впервые в её карьере смог возглавить Billboard Hot 100 (это случилось 26 апреля).Затем летом 2007 года она выпустила сингл "When Youre Gone". А третьим синглом стала песня «Hot»